Уксусная кислота

Некоторые предельные одноосновные кислоты

|Формула |Название |

| |систематическое |тривиальное |

|HCOOH |метановая |муравьиная |

|CH3COOH |этановая |уксусная |

|C2H5COOH |пропановая |пропионовая |

|C3H7COOH |бутановая |масляная |

|C4H9COOH |пентановая |валерьяновая |

|C5H11COOH |гексановая |капроновая |

|C15H31COOH |пентадекановая |пальмитиновая |

|C17H35COOH |гептадеканова |стеариновая |

Карбоновые кислоты проявляют высокую реакционную способность. Они

вступают в реакции с различными веществами и образуют разнообразные

соединения, среди которых большое значение имеют функциональные

производные, т.е. соединения, полученные в результате реакций по

карбоксильной группе[2].

2.1 Образование солей

а) при взаимодействии с металлами:

2RCOOH + Mg > (RCOO)2Mg + H2

б) в реакциях с гидроксидами металлов:

2RCOOH + NaOH > RCOONa + H2O

2.2 Образование сложных эфиров R'–COOR":

Реакция образования сложного эфира из кислоты и спирта называется реакцией

этерификации (от лат. ether - эфир).

2.3 Образование амидов:

Вместо карбоновых кислот чаще используют их галогенангидриды:

Амиды образуются также при взаимодействии карбоновых кислот (их

галогенангидридов или ангидридов) с органическими производными аммиака

(аминами):

Амиды играют важную роль в природе. Молекулы природных пептидов и

белков построены из ?-аминокислот с участием амидных групп - пептидных

связей.

Уксусная (этановая кислота).

Формула: СН 3 – СООН; прозрачная бесцветная жидкость с резким запахом;

ниже температуры плавления (т.пл. 16,6 градусов С) похожая на лед масса

(поэтому концентрированную уксусную кислоту называют также ледяной уксусной

кислотой). Растворима в воде, этаноле[3].

Таблица 1. Физические свойства уксусной кислоты

|1. Внешний вид |Бесцветная, прозрачная |

| |жидкость без |

| |механических примесей |

|2. Растворимость в воде |Полная, раствор |

| |прозрачный |

|3. Массовая доля уксусной кислоты, %, не менее |99,5 |

|4. Массовая доля уксусного альдегида, %, не |0,004 |

|более | |

|5. Массовая доля муравьиной кислоты, %, не |0,05 |

|более | |

|6. Массовая доля сульфатов (SO4), %, не более |0,0003 |

|7. Массовая доля хлоридов (Cl),%, не более |0,0004 |

|8. Массовая доля тяжелых металлов осаждаемых |0,0004 |

|сероводородом (Pb), %, не более | |

|9. Массовая доля железа (Fe), %, не более |0,0004 |

|10. Массовая доля нелетучего остатка, %, не |0,004 |

|более | |

|11. Устойчивость окраски раствора |60 |

|марганцевокислого калия, мин, не менее | |

|12. Массовая доля веществ, окисляемых |5,0 |

|двухромовокислым калием, cm3 раствора | |

|тиосульфата натрия, концентрация с (Na2 | |

|SO3*5H2O) = 0,1 моль/дм3 (0,1H), не более | |

Синтетическая пищевая уксусная кислота – легковоспламеняющаяся жидкость,

по степени воздействия на организм относится к веществам 3-го класса

опасности. При работе с уксусной кислотой следует применять индивидуальные

средства защиты (фильтрующие противогазы). Первая помощь при ожогах -

обильное промывание водой.

Синтетическую пищевую уксусную кислоту заливают в чистые железнодорожные

цистерны, автоцистерны с внутренней поверхностью из нержавеющей стали, в

контейнеры, емкости и бочки из нержавеющей стали вместимостью до 275 дм3, а

также в стеклянные бутыли и полиэтиленовые бочки вместимостью до 50 дм3.

Полимерная тара пригодна для залива и хранения уксусной кислоты в течение

одного месяца. Синтетическую пищевую уксусную кислоту хранят в герметичных

резервуарах из нержавеющей стали. Контейнеры, емкости, бочки, бутыли и

полиэтиленовые фляги хранят в складских помещениях или под навесом. Не

допускается совместное хранение с сильными окислителями (азотная кислота,

серная кислота, перманганат калия и др.).

Транспортируется в ж/д цистернах, изготовленных из нержавеющей стали

марки 12Х18H10Т или 10Х17H13М2Т, с верхним сливом.

3. Получение уксусной кислоты

Уксусная кислота - важнейший химический продукт, который широко

используется в промышленности для получения сложных эфиров, мономеров

(винилацетат), в пищевой промышленности и т.д. Мировое производство ее

достигает 5 млн т в год. Получение уксусной кислоты до недавнего времени

базировалось на нефтехимическом сырье[4]. В Уокер-процессе этилен в мягких

условиях окисляют кислородом воздуха до ацетальдегида в присутствии

каталитической системы PdCl2 и CuCl2 . Далее ацетальдегид окисляется до

уксусной кислоты:

CH2=CH2 + 1/2 O2 CH3CHO CH3COOH

По другому методу уксусную кислоту получают при окислении н-бутана при

температуре 200 C и давлении 50 атм в присутствии кобальтового

катализатора.

Изящный Уокер-процесс - один из символов развития нефтехимии - постепенно

замещается новыми методами, основанными на использовании угольного сырья.

Разработаны способы получения уксусной кислоты из метанола:

CH3OH + CO CH3COOH

Эта реакция, имеющая большое промышленное значение, является прекрасным

примером, иллюстрирующим успехи гомогенного катализа. Поскольку оба

компонента реакции - СН3ОН и СО - могут быть получены из угля, процесс

карбонилирования должен стать более экономичным по мере роста цен на нефть.

Существуют два промышленных процесса карбонилирования метанола. В более

старом методе, разработанном на фирме BASF, использовали кобальтовый

катализатор, условия реакции были жесткими: температура 250?С и давление

500-700 атм. В другом процессе, освоенном фирмой "Monsanto", применяли

родиевый катализатор, реакцию проводили при более низких температурах (150-

200 С) и давлении (1-40 атм). Интересна история открытия этого процесса.

Ученые компании исследовали гидроформилирование с использованием

родийфосфиновых катализаторов. Технический директор нефтехимического отдела

предложил использовать этот же катализатор для карбонилирования метанола.

Результаты опытов оказались отрицательными, и это связали с трудностью

образования связи металл-углерод. Однако, вспомнив лекцию консультанта

компании о легком окислительном присоединении иодистого метила к

металлокомплексам, исследователи решили добавить в реакционную смесь иодный

промотор и получили блестящий результат, которому сперва не поверили.

Подобное открытие было сделано также учеными конкурирующей компании "Union

Carbide", те отстали всего на несколько месяцев. Команда по разработке

технологии карбонилирования метанола всего через 5 месяцев интенсивной

работы создала промышленный процесс Монсанто, с помощью которого в 1970

году было получено 150 тыс. т уксусной кислоты. Этот процесс стал

предвестником той области науки, которая получила название С1-химии.

Механизм карбонилирования был тщательно исследован. Иодистый метил,

необходимый для осуществления реакции, получается по уравнению

CH3OH + HI CH3I + H2O

Каталитический цикл может быть представлен так:

К плоскоквадратному комплексу [RhI2(CO)2]- (I) окислительно

присоединяется иодистый метил с образованием шестикоординационного

комплекса II, затем в результате внедрения СО по связи метил-родий

образуется ацетилродиевый комплекс (III). Восстановительное элиминирование

иодангидрида уксусной кислоты регенерирует катализатор, а гидролиз

иодангидрида дает уксусную кислоту.

Промышленный синтез уксусной кислоты:

a) каталитическое окисление бутана

2CH3–CH2–CH2–CH3 + 5O2 t 4CH3COOH + 2H2O

b) нагреванием смеси оксида углерода (II) и метанола на

катализаторе под давлением

CH3OH + CO CH3COOH

Производство уксусной кислоты брожением (уксуснокислое брожение)[5].

Сырье: этанолсожержащие жидкости (вино, забродившие соки), кислород.

Вспомогательные вещества: ферменты уксуснокислых бактерий.

Химическая реакция: этанол биокаталитически окисляется до уксусной

кислоты.

СН 2 – СН – ОН + О 2 СН 2 – СООН + Н 2 О

Основной продукт: уксусная кислота.

4. Применение уксусной кислоты

Уксусную кислоту применяют для получения лекарственных и душистых

веществ, как растворитель (например, в производстве ацетата целлюлозы), в

виде столового уксуса при изготовлении приправ, маринадов, консервов.

Водный раствор уксусной кислоты используют в качестве вкусового и

консервирующего средства (приправа к пище, маринование грибов, овощей).

В состав уксуса входят такие кислоты, как яблочная, молочная,

аскорбиновая, уксусная.

Яблочный уксус ( 4% уксусной кислоты )

Яблочный уксус содержит 20 важнейших минеральных веществ и

микроэлементов, а также уксусную, пропионовую, молочную и лимонную кислоты,

целый ряд ферментов и аминокислот, ценные балластные вещества, такие, как

поташ, пектин. Яблочный уксус широко применяется при приготовлении

различных блюд и консервировании. Он прекрасно сочетается со всевозможными

салатами, как из свежих овощей, так и мясными и рыбными. В нем можно

мариновать мясо, огурцы, капусту, каперсы, портулак, а также трюфели.

Однако, на Западе яблочный уксус известен больше своими лечебными

свойствами. Он применяется при повышенном кровяном давлении, мигренях,

астме, головной боли, алкоголизме, головокружении, артрите, болезнях почек,

высокой температуре, ожогах, пролежнях и др.

Здоровым людям рекомендуется каждый день употреблять полезный и

освежающий напиток: в стакане воды размешать ложку меда и добавить 1 ложку

яблочного уксуса. Желающим похудеть, рекомендуем каждый раз во время еды

выпивать стакан несладкой воды с двумя ложками яблочного уксуса.

Уксус широко используется в домашнем консервировании для приготовления

маринадов различной крепости. В народной медицине уксус используется как

неспецифическое жаропонижающее средство (путем протирания кожи раствором

воды и уксуса в пропорции 3:1), а также при головных болях методом

примочек. Распространено применение уксуса при укусах насекомых посредством

компрессов.

Известно применение спиртового уксуса в косметологии. А именно для

придания мягкости и блеска волосам после химической завивки и перманентной

окраски. Для этого волосы рекомендуется ополаскивать теплой водой с

добавлением спиртового уксуса (на 1 литр воды - 3-4 ложки уксуса).

Уксус виноградный ( 4% уксусной кислоты )

Виноградный уксус широко используется ведущими поварами не только

Словении, но и всего мира. В Словении его традиционно используют при

приготовлении различных овощных и сезонных салатов (2-3 ст. ложки на

салатницу), т.к. он придает неповторимый и изысканный вкус блюду. Также

виноградный уксус прекрасно сочетается с различными рыбными салатами и

блюдами из морских продуктов. При приготовлении шашлыков из различных

сортов мяса, но особенно из свинины, виноградный уксус просто незаменим.

Уксусная кислота применяется также для производства лекарственных

средств.

Таблетки Аспирина (ЭС) содержат активный ингредиент ацетилсалициловую

кислоту, которая представляет собой уксусный эфир салициловой кислоты.

Ацетилсалициловая кислота производится путём нагревания салициловой

кислоты с безводной уксусной кислотой в присутствии небольшого количества

серной кислоты (в качестве катализатора).

При нагревании с гидроксидом натрия (NaOH) в водном растворе

ацетилсалициловая кислота гидролизуется до салицилата натрия и ацетата

натрия. При закислении среды салициловая кислота выпадает в осадок и может

быть идентифицирована по температуре плавления (156-1600С). Другим методом

идентификации салициловой кислоты, образующейся при гидролизе, является

окрашивание её раствора в тёмно-фиолетовый цвет при добавлении хлорида

железа (FeCl3). Уксусная кислота, присутствующая в фильтрате, превращается

при нагревании с этанолом и серной кислотой в этоксиэтанол, который можно

легко распознать по его характерному запаху. Кроме того, ацетилсалициловая

кислота может быть идентифицирована при помощи различных хроматографических

методов.

Ацетилсалициловая кислота кристаллизуется с образованием бесцветных

моноклинных многогранников или игл, немного кислых на вкус. Они стабильны в

сухом воздухе, однако во влажной среде постепенно гидролизуются до

салициловой кислоты и уксусной кислоты (Leeson и Mattocks, 1958; Stempel,

1961). Чистое вещество представляет собой белый кристаллический порошок,

почти не обладающий запахом. Запах уксусной кислоты свидетельствует о том,

что вещество начало гидролизоваться. Ацетилсалициловая кислота подвергается

эстерификации под действием щелочных гидроксидов, щелочных бикарбонатов, а

также в кипящей воде.

Ацетилсалициловая кислота оказывает противовоспалительное,

жаропонижающее, а также болеутоляющее действие, и ее широко применяют при

лихорадочных состояниях, головной боли, невралгиях и др. и в качестве

противоревматического средства.

Уксусная кислота используется в и химической промышленности

(производство ацетилцеллюлозы, из которой получают ацетатное волокно,

органическое стекло, киноплёнку; для синтеза красителей, медикаментов и

сложных эфиров), в производстве негорючих пленок, парфюмерных продуктов,

растворителей, при синтезе красителей, лекарственных веществ, например,

аспирина[6]. Соли уксусной кислоты используют для борьбы с вредителями

растений.

Заключение

В данной работе были рассмотрены вопросы открытия уксусной кислоты,

ее основные свойства, получение и применение.

Итак, уксусная кислота (CH3COOH), бесцветная горючая жидкость с резким

запахом, хорошо растворимая в воде. Имеет характерный кислый вкус, проводит

электрический ток. Применение уксусной кислоты в промышленности весьма

велико.

Уксусная кислота, производимая в России, находится на уровне лучших

мировых стандартов, пользуется высоким спросом на мировом рынке и

экспортируется во многие страны мира.

Производство уксусной кислоты имеет ряд своих специфических

требований, поэтому необходимы специалисты, имеющие широкий опыт не только

в области автоматизации производства и управления процессами, но и четко

понимающие специальные требования этой отрасли промышленности.

Список использованной литературы

1. Артеменко, Александр Иванович. Справочное руководство по химии/ А.И.

Артеменко, И.В. Тикунова, В.А. Малеванный. - 2-е изд., перераб. и доп. -

М.: Высшая школа, 2002. - 367 с

2. Ахметов, Наиль Сибгатович. Общая и неорганическая химия: Учебник для

студ. хим.-технол. спец. вузов/Ахметов Н.С.-4-е изд./ испр.- М. : Высшая

школа, 2002.-743 с.

3. Березин, Борис Дмитриевич. Курс современной органической химии: Учеб.

пособие для студ. вузов, обуч. по хим.-технол. спец./ Березин Б.Д.,

Березин Д.Б.-М.:Высшая школа,2001.-768 с.

4. И. Г. Болесов, Г. С. Зайцева. Карбоновые кислоты и их производные

(синтез, реакционная способность, применение в органическом синтезе).

Методические материалы по общему курсу органической химии. Выпуск 5.

Москва 1997 г.

5. Зоммер К. Аккумулятор знаний по химии. Пер. с нем., 2-е изд. – М.: Мир,

1985. – 294 с.

6. Караханов Э.А. Синтез-газ как альтернатива нефти. I. Процесс Фишера-

Тропша и оксо-синтез // Соросовский Образовательный Журнал. 1997. № 3. С.

69-74.

7. Караваев М.М., Леонов Е.В., Попов И.Г., Шепелев Е.Т. Технология

синтетического метанола. М., 1984. 239 с.

8. Катализ в С1-химии / Под ред. В. Кайма. М., 1983. 296 с.

9. Реутов, Олег Александрович. Органическая химия: Учебник для студ. вузов,

обуч. по напр. и спец. "Химия"/Реутов О.А., Курц А.Л. Бутин К.П.-М.:Изд-

во МГУ.-21 см. Ч. 1.-1999.-560 с.

10. Советский энциклопедический словарь, гл. ред. А.М. Прохоров - Москва,

Советская энциклопедия, 1989

11. Химия: Справочное руководство, гл. ред. Н.Р. Либерман - Санкт

Петербург, издательство "Химия", 1975

12. Химия: Органическая химия: Учебное издание для 10 кл. сред. шк. -

Москва, Просвещение, 1993

-----------------------

[1] Зоммер К. Аккумулятор знаний по химии. Пер. с нем., 2-е изд. – М.: Мир,

1985. С. 199.

[2] И. Г. Болесов, Г. С. Зайцева. Карбоновые кислоты и их производные

(синтез, реакционная способность, применение в органическом синтезе).

Методические материалы по общему курсу органической химии. Выпуск 5. Москва

1997 г. С. 23

[3] Зоммер К. Аккумулятор знаний по химии. Пер. с нем., 2-е изд. – М.: Мир,

1985. С. 201

[4] Караханов Э.А. Синтез-газ как альтернатива нефти. I. Процесс Фишера-

Тропша и оксо-синтез // Соросовский Образовательный Журнал. 1997. № 3. С.

69

[5] Зоммер К. Аккумулятор знаний по химии. Пер. с нем., 2-е изд. – М.: Мир,

1985. С. 258.

[6] Зоммер К. Аккумулятор знаний по химии. Пер. с нем., 2-е изд. – М.: Мир,

1985. С. 264

Страницы: 1, 2